Durante su célebre carrera, Picasso pasó por una fase de profunda depresión y pobreza después del suicidio de un amigo. Estas circunstancias serían reflejadas en su obra durante los próximos años por su representación de figuras solitarias y escenas trágicas. Él probablemente se identificaba con personas en situaciones desesperadas y, por eso, las pintó. Este período se llama el periodo azul debido al uso casi exclusivo en estas obras del azul y los tonos similares de gris y azul-verdoso. Un ejemplo excelente de este estilo es El guitarrista viejo, que nos presenta dicha figura sola, tocando su instrumento en la calle.
A primera vista, la guitarra nos llama la atención. Centrada, el marrón apagado de su madera destaca entre la paleta azul empleada en el resto de la pintura al óleo. Un hombre canoso agarra la guitarra con manos escuálidas y cubre casi todo el cuadro. Sentado en la acera, con las piernas cruzadas, el viejo lleva harapos negros sin calzado. Su ropa y cuerpo delgado nos indican su pobreza y que él está pidiendo dinero. Con los ojos cerrados, inclina el cuello a la izquierda hasta que está horizontal. Esta postura angular y encorvada evoca a los personajes de la obra de El Greco. No hay ninguna señal del movimiento así que el guitarrista parece como si se hubiera muerto o dormido mientras tocaba. Detrás del guitarrista, el fondo consiste en una fachada sencilla en la que el hombre se apoya con su espalda.
La situación aislada y desesperada del guitarrista nos invita a tener piedad de él. Así mismo, los azules y azules verdosos empleados nos dan unas sensaciones de soledad, depresión y una falta de esperanza. Sin embargo, el marrón de la guitarra da un poco más calor a la pintura y puede simbolizar la esperanza que le provee al hombre para su supervivencia. Además, algunos críticos reconocen que la literatura del movimiento simbolista durante esta época incluye el tropo de personajes ciegos con visión espiritual. De esta manera, el guitarrista parece rezar o meditar con su cabeza inclinada, en vez de solo estar agotado. De todos modos, esta obra de Pablo Picasso hoy en día continúa llamarnos la atención y provocar la reflexión sobre nuestras propias vidas y la gente marginada de la sociedad.
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